Webb Simpson – nhà vô địch U.S. Open 2012 là người đầu tiên được Keegan Bradley lựa chọn làm đội phó.
Webb Simpson năm nay 38 tuổi, đã 7 lần vô địch trên PGA Tour 3 lần tham dự Ryder Cup (2012, 2014, 2018), với thành tích 4 thắng 4 thua và 1 hòa. Bradley và Simpson đã cùng thi đấu trong đội tuyển Ryder Cup vào năm 2012 và 2014. Webb Simpson cũng đã tham gia các đội tuyển Presidents Cup chiến thắng vào các năm 2011, 2013 và 2019.
Chia sẻ về quyết định của mình, Keegan Bradley cho biết: "Webb là người mà tôi luôn ngưỡng mộ và tôn trọng như một đối thủ và là bạn. Anh ấy sở hữu rất nhiều kinh nghiệm thi đấu đội tuyển và biết cần phải làm gì để giành chiến thắng. Webb sẽ là một thành viên quan trọng trong đội ngũ lãnh đạo của chúng tôi và là nguồn tài nguyên đáng tin cậy đối với tôi khi chúng tôi chuẩn bị cho Bethpage Black vào tháng 9 tới."
Trong 12 sự kiện trên PGA Tour mùa giải này, Webb Simpson đã bị loại 3 lần và thành tích tốt nhất của anh là xếp hạng 24 tại giải Wells Fargo Championship. Hiện tại anh đứng thứ 143 trên bảng xếp hạng FedEx Cup.
Ryder Cup sẽ diễn ra từ ngày 26-28 tháng 9 năm 2025, tại Farmingdale, New York. Trong thời gian tới, Keegan Bradley sẽ công bố thêm các cộng sự của mình và anh đang hi vọng sẽ có thể thuyết phục được Tiger Woods cùng tham gia.