Ngay sau khi hoàn thành RBC Heritage với vị trí T49, thay vì chuẩn bị cho tuần đấu tiếp theo, Tommy Fleetwood đã đáp chuyến bay gần 7,500 dặm để đến Abu Dhabi để làm caddie cho Oscar Craig - con riêng của anh.

Oscar Craig hiện đang là golfer nghiệp dư, và chàng trai 17 tuổi này có lần đầu ra mắt Challenge Tour tại sự kiện UAE Challenge. Với sự hỗ trợ từ Fleetwood, Oscar Craig cũng ngay lập tức đem về kết quả khả quan khi đánh 69 gậy (-3) sau 18 hố đầu tiên, qua đó đứng vị trí T13 và kém ngôi đầu 4 gậy. 

Golfer 17 tuổi giành được suất tham gia sự kiện nói trên nhờ chiến thắng tại Ras Al Khaimah Men's Open hồi tháng 2. 

Challenge Tour là giải hạng 2 của DP World Tour. Thời gian đầu trong sự nghiệp, tên tuổi của Tommy Fleetwood được đông đảo mọi người biết đến cũng chính tại Challenge Tour. Năm 2011, Fleetwood là golfer trẻ nhất giành chiến thắng trên bảng xếp hạng Challenge Tour với 20 tuổi 290 ngày. Nhờ bước đệm này, sự nghiệp của anh đã dần thăng tiến mạnh mẽ trên DP World Tour và PGA Tour. 

Hiện tại, Tommy Fleetwood đã kết hôn cùng vợ Clare và có với nhau 1 đứa con trai là Franklin. Ngoài ra, golfer người Anh cũng là cha dượng của 2 cậu con trai riêng của vợ là Oscar Craig và Mo Craig.